Ynglyn â chystadlu cofiai ef y gallai bardd golli peth gwerthfawrocach na gwobr, a chadwodd ef hwnnw hyd derfyn ei yrfa gystadleuol.
Cyn hir, daeth dyddiau'r cystadlu mwy a difrifolach. Diau mai ei waith yn cydrannu'r ysbail âg "Islwyn" yn Eisteddfod Pwllheli yn 1875, am bryddest ar "Yr Angel," roes y bri cyntaf ar ei gystadlu. Safle gwerth ei ennill oedd hwnnw, a llawenychai'r wlad yn ei lwyddiant, er fod y wobr a gawsai cyn hyn am ei linellau ar "Parc Dinefwr"—y "wobr fawr gyntaf a gawsai,—wedi dod a'i enw i gryn amlygrwydd, yn arbennig yn y Dê.
Blwyddyn arall, a dyna ar ei fynwes Dlŵs Eisteddfod Gwrecsam am y bryddest Gymraeg oreu ar "Farwolaeth Saul." Pryddest Seisnig o waith y Parch. C. H. Manning, Abertawe, oedd yr oreu yn y gystadleuaeth, eithr un Watcyn Wyn oedd y bryddest Gymraeg oreu.
Gyda'r cystadlu yr oedd pryder yn dod i'r fynwes. "Y peth gwaethaf i mi ynglyn â chystadlu," meddai, "oedd y pryder, ryw wythnos cyn gwybod y dynged. . . Gyda'r cystadlu y daeth breuddwydio yn bennod bwysig yn hanes fy mywyd." A chafodd freuddwydion difyr, gyda llygaid yn eu pennau. Mynych y gwybu drwyddynt pa bryd y byddai perygl i'r pwyllgor gadw tocyn blaensedd oddiar y buddugwr absennol," a chyrchai yntau i'r Eisteddfod yng ngoleu'i freuddwyd yn bur hyderus. Dyfodiad "llythyrau" oedd yr arwydd cynnar iddo. Gwelai bob cheque a phob post office order yn ei gwsg, "ac yr oedd telegram yn sicr o fflachio mewn goleuni coch o flaen ei lygaid mewn breuddwyd, cyn ei fod ar y wifren." Yn fuan daeth breuddwydion "ffodus ac anffodus" yn bethau dosbarthus iddo. Byddai hedeg, nofio, neu farchogaeth, yn arwydd o fuddugoliaeth iddo. Buddugoliaeth fawr oedd ennill y Goron ym Merthyr, yn y flwyddyn 1881, am y bryddest oreu ar "Bywyd." Ond yr oedd y Bardd wedi bod wrthi rai nosweithiau cyn hynny "yn marchogaeth ar gefn llew, ac yn gyrru drwy ganol haid o greaduriaid llai buan a beiddgar." Byddai saethu a lladd yn golygu gorchfygu mewn cystadleuaeth: ond byddai i'r "dryll" fethu tanio, ac i'r pryf allu dianc, yn arwydd drwg iawn. Byddai darllen "papur newydd " yn ei gwsg yn arwyddo'n dda, ac os gallai sillafu ei enw yn go
