Yr oedd Owen yn hanu o deuluoedd uchel. Ei dad oedd Gruffydd Fychan ab Gruffydd o'r Rhuddallt, ab Madog Fychan, ab Gruffydd arglwydd dinas Bran, ab Madog, ab Gruffydd Maelawr, ab Meredydd, ab Bleddyn ab Cynfyn, tywysog Powys. Ei fam oedd Elin, merch Tomos ab Llywelyn ab Hywel, o'i wraig Elinor Goch, yr hon oedd ferch ac etifeddes Catrin, un o ferched Llywelyn tywysog olaf y Cymry. Felly, yr oedd efe yn cynrychioli llinach tywysogion Powys ar y naill ochr, a thywysogion Gwynedd ar y llall. Ymddengys ddarfod i rai o'i hynafiaid o du ei dad gefnogi Harri III. ac Edward I. yn eu rhyfeloedd yn erbyn y Cymry; ac i'r Saeson yn y diwedd ymddwyn yn ddigon anniolchgar tuag atynt am y gymwynas. Gruffydd, arglwydd Dinas Bran, a briodes Seisones, merch i Arglwydd Audley, yr hon a hudodd ei gariad oddiwrth ei wlad, ac a'i gwnaeth yn fradwr i achos ei ganedl. Enynodd hyn ddigllonedd ei genedl yn ei erbyn, gorfodwyd ef i encilio i'w gastell, lle y bu efe farw mewn tristwch a chywilydd. Gadawodd bedwar o blant bychain amddifaid ar ei ol, tan warcheidwad nifer o rith gyfeillion Seisnig, dau o ba rai, er mwyn cael eu rhan o etifeddiaeth eu tad i'w brodyr eraill, a foddasant yn yr afon Dyfrdwy; a'r ddau arbedwyd fuont garcharorion, fel na chawsant hwythau yr etifeddiaeth ond mewn enw yn unig. Bu y barbareidd-dra hwn yn achlysur i ail-enyn digllonedd y teulu tuag at Saeson; a diau nad oedd ein harwr wedi anghofio y traha pan fflamiodd efe allan mewn gwrthryfel. O du ei fam, drachefn, yr oedd y teulu hwnw wedi ei drwytho mewn gelyniaeth at y Sais i'rf ath raddau fel nad aethai odid i fwyddyn heibio er dyddiau Llywelyn na byddai rhyw gangen ohonynt yn dadlygu lluman gwrthryfel. Dichon fod yr elyniaeth yna wedi lliniaru ychydig erbyn amser rhieni Owen; ond y mae gwrthryfel fel y manwynau, yn anhawdd iawn i'w gael o'r gwaed.
Er mai wrth y cyfenw " Glyndwr' " yr adwaenir Owen yn bresenol, ei enw teuluaidd oedd Fychan; neu yn ol yr hen ddull Cymreig, Owen ab Gruffydd Fychan. Talfynad ydyw Glyndwr o'r gair Glyndyfrdwy; ac yn ol y dull Seisnig, gelwid ef Argìwydd Glyndyfrdwy. Un o'r Fychaniaid hyn oedd Myfanwy Fychan, "rhian nodedig am ei phrydferthwch," yr hon a flodeuai tua diwedd y 14eg ganrif, ac arwres rhiangerddi swynol Eisteddfod fythgofiadwy Llangollen.
Dygwyd Owen i fynu yn gyfreithiwr, a chyrhaeddodd y radd o Dadleuydd (barrister). Pa fodd bynag, nid yn
