ein harwr, cyfnod a effeithiodd yn fawr ar y gweddill o'i fywyd, sef y tair blynedd y bu efe mewn cynghrair gyda Simon de Montforte. Ffrancwr o genedl oedd Simon, a chymerodd ei dad ran flaenllaw yn erlidiad gwaradwyddus y Waldensiaid truain. Daeth trosodd i'r wlad hon, a chafodd iarllaeth Leicester. Yr oedd plaid luosog yn Lloegr y pryd hwnw a goleddent y syniadau mwyaf annheyrngarol. Montforte oedd pen y blaid hon, er y rhagrithiai gariad mawr at y brenin, ac er ei fod yn un o anwyliaid ei lys. Yr oedd yn naturiol i'r blaid hon ymgynhesu gyda'r Cymry; am fod Harri yn elyn gan y naill fel y llall. Gwnaed cynghrair rhwng Llewelyn a phennaeth y blaid hon, yn mha un y sicrheid i'r blaenaf annibyniaeth ei Dywysogaeth. Eithr nid oedd pleidwyr Montforte yn hollol aeddfed i ddechreu ar eu gwaith; felly Llewelyn am yspaid a weithredai ei hunan. Cyn bod Gwyliau'r Nadolig bron drosodd, efe a ruthrodd ar y Cyffiniau Seisnig gyda thri chant o wyr meirch a 30,000 o wyr traed, a chan anrheithio y wlad mor bell a Wigmore, cymerth feddiant ar ddau gastell perthynol i'r anlwcus Syr Roger Mortimer. Cynullodd y bonheddwr hwnw luaws mawr o wyr, a chymerodd llawer ysgarmes le; weithiau Llewelyn yn fuddugol, weithiau Mortimer. Y tywysog, pa fodd bynag, o'r diwedd a gafodd y goreu; ac oddiyno ymdeithiodd tua iarllaeth Caerlleon, a gwnaeth anrhaith fawr ar gyfoeth Iorwerth.
Wrth glywed am rwysg Llewelyn, dychrynodd y brenin Harri, a danfodd am ei fab Iorwerth o Ffrainc, lle yr ymddifyrai y gŵr ieuanc ei hunan y pryd hwnw gyda gwrolgampau a twrnament, difynon rhyfelgar ei oes. Mae'n ddiamheu hefyd fod sibrwd am amcanion Montforte a'i ddilynwyr, gan i Iorwerth ddwyn trosodd gydag ef gant o farchogion, i gymeryd lle, mae'n ddiddadl, y pendefigion anfoddog Seisnig.
1263.
Ar ei laniad yn Mhrydain, mab y brenin yn ddiatreg a ymdeithiodd tua Chymru. Ond yr oedd y Cymry wedi gwneud mawr waith cyn y cyrhaeddodd. Yr oeddynt wedi cymeryd castell Dyserth, a chadarnfa Dyganwy. Felly Dyganwy a syrthiodd, yr hon a fu unwaith yn gastell a phalas i Malgwyn Gwynedd, a llinach tywysogion Cymru am oesoedd, ond a chwilfriwiwyd gan fellten yn nyddiau Cynan Tindaethwy; yr hon a adeiladwyd drachefn gan Harri III, yn 1245, ac wedi bod am ddeunaw
