Yr oedd Owen o fonedd uchel. Olrheiniai ei achau i deulu brenhinol Powys ac i deulu brenhinol Teulu Owen.Gwynedd. Dywed traddodiad fod Castell Dinas Brân, sy'n edrych ar ei diroedd, unwaith yn eiddo i'w deulu, a bod ei gefndryd wedi eu boddi ar noson dywell dan bont Holt gan Iarll Warrenne a Roger Mortimer. Ffordd bynnag, bu Owen yng ngwasanaeth Iarll Arundel, perchennog Castell Dinas Bran; mewn cyfeiriad arall, yn Nyffryn Clwyd, yr oedd ei brif elyn ef. Yn wraig i Owen yr oedd Margaret Hanmer, merch i un o farnwyr Rhisiart yr Ail; ac ebe Iolo Goch am dani,-
"Gwraig oreu o'r gwragedd,
Gwyn y 'myd o'i gwin a'i medd."
Mae dychymyg wedi cuddio gwir ffeithiau bore ei oes. Credid fod y meirch at eu hanner mewn gwaed y bore y ganwyd ef, credid fod ei seren yn tywynnu yn y nefoedd, credid ei fod Hanes Owen. yn medru codi ysbrydion i ymladd drosto. Bu'n efrydydd y gyfraith yn Llundain, y mae Hanes Owenhynny'n amlwg, ac yr oedd yn ŵr dysgedig. Bu'n ymladd yn rhyfeloedd Rhisiart yr Ail yn yr Alban yn 1385; bu'n yswain i Iarll Arundel, ac wedi hynny i Harri o Lancaster, y gŵr egniol hoff o grwydro fu wedi hynny'n frenin Lloegr.
Yn 1399 diorseddwyd Rhisiart yr Ail gan y barwniaid a'r eglwys, oherwydd ei fod a'i fryd ar ymyrryd â'u hawliau hwy, a gosodasant un ohonynt eu hunain, Harri o Lancaster, ar yr orsedd. Owen a'r brenin. Yr oedd cydymdeimlad Owen Glyn Dŵr gyda'r Harri hwn hefyd, oherwydd tybiai y rhoddai drefn ar anghyfraith barwniaid y gororau. Ond siomwyd ef yn hyn; yr oedd Harri, er cymaint ei egni a'i allu milwrol, yn rhy wan i ymyrryd nemawr â'r gwŷr mawr oedd wedi ei osod ar ei orsedd. A phan welodd Owen na chai gyfiawnder yn erbyn Iarll Grey, penderfynodd apelio at y cleddyf.
